Renie,
Achei a dica numa Info Exame de Fevereiro de 1997:
Para selecionar um texto na vertical com o mouse é Ctrl+Alt+Shift. Sem mouse é Ctrl+Shift+F8.
Cá entre nós, ontem vc me pedir essa info e hoje eu ao folear uma revista velha antes de jogar fora, achar a dica é muita coincidencia...
Pena que isso não funcione no Wordpad como vc pediu, mas talvez possa abrir o texto do Word e fazer a alteracao e salvar como txt de volta.